Rondom de Marktplatz liggen veel bekende gebouwen. Het meest opvallend is het neogotische Rathaus. Dit raadhuis werd in 1841 gebouwd op de plaats van het vroegere, dat door brand verwoest werd. Aan de andere kant van het plein het Stadthaus, dat na de bouw in de 16e eeuw verschillende functies had. Nadat het in de Tweede Wereldoorlog volledig verwoest was werd het tussen 1968-1971 herbouwd. Het herbergt woningen, een reisbureau en de Ratskeller. Aansluitend het Cranachhaus (1549), waar de beroemde schilder Lucas Cranach de Oudere gedurende zijn laatste levensjaar woonde. Het huis heeft een rijk versierde gevel.
De zuidkant van het marktplein wordt ingenomen door verschillende herbergen en hotels, o.a. het in 1540 geopende Zum schwarzen Bären en het uit 1696 stammende luxe hotel Elephant, dat in de loop der jaren heel wat voorname gasten onderdak bod. De tegenoverliggende zijde werd in februari 1945 door bommen verwoest, maar in de tachtiger jaren in oude luister herbouwd. Zelfs de vroegere hofapotheek met zijn mooie erker en de uit de 16e eeuw daterende fontein.
Aan de straat Ackerwand 25, zuidelijk van de Platz der Demokratie, ligt het Haus der Frau von Stein. Vroeger bood de benedenverdieping plaats aan de paarden van de hertogelijke huzaren. Op voorstel van Goethe werd het verbouwd tot woonhuis van Charlotte von Stein, vrouw van de opperstalmeester en intieme vriendin van de dichter.
Via de Schillerstrasse met mooie burgerhuizen komen we bij het Schillerhaus.
In het prachtige park Tal der Ilm vinden we nog Goethes Gartenhaus. Het werd, half vervallen, in 1776 door Goethe verkocht en gerestaureerd. Hij woonde er tot 1782 en later gebruikte hij het om zich terug te kunnen trekken en er te kunnen werken. Het is in de oorspronkelijke staat ingericht en trekt nog steeds veel bezoekers.
Aan de andere kant van de Ilm vinden we nog het Liszthaus, waar Liszt vaak verbleef. Het werd met spullen uit de nalatenschap van de componist in de oorspronkelijke staat ingericht.
Dichtbij de Hochschule für Architektur und Bauwesen, waarin door de beroemde Berlijnse architect Walter Gropius het Bauhaus gevestigd werd. In de twintiger jaren van de vorige eeuw een centrum van kunst en architectuur.
Aan het Frauenplan staat het drukbezochte Goethehaus. Naast het Goethehaus ligt de herberg Zum weiszen Schwan uit 1533, waar Goethe dikwijls te gast was.