
Pitgliano is een prachtig gelegen bergstadje, omgeven door diepe ravijnen. Onder in het dal vloeien de riviertjes Lente en Meleta samen. Vanaf het zuidwesten komend, op de weg S74, heeft men een prachtig uitzicht op het tegen de bergen gelegen plaatsje.
Pitigliano stamt uit de Etruskische tijd en werd later Romeins. Daarna is het eeuwenlang de woonplaats geweest van de graven van Orsini. Het Palazzo Orsini werd in 1330 gebouwd. Op het plein staat een zuil uit 1490, met de heer van Orsini. In de 15e eeuw vestigde zich in Pitigliano een Joodse gemeenschap, die tot in de 19e eeuw een belangrijk deel van de bevolking van het stadje zou blijven uitmaken. De synagoge aan de Via Zuccarelli getuigt daar nog van.
In de voormalige Hebreeuwse school liggen tegenwoordig onder meer Etruskische vondsten uit de collectie van het Museo Civico. In de omgeving van Pitigliano, ten noorden van Poggio Strozzoni, bevinden zich de ruïnes van de Villa Orsini.
In de voormalige tuin van de villa spreken twee gigantische, uit tufsteen gehakte beelden, zeer tot de verbeelding; ze worden door de bevolking aangeduid als Orlando en zijn vrouw.