
Siena is een echte 'gotische' stad. Dat is te verklaren uit het feit, dat de stad haar grootste culturele bloei beleefde in de 12e - 14e eeuw, de tijd van de Gotiek.
In deze periode werd de universiteit gesticht en werden er opdrachten gegeven voor de mooiste kunstwerken, waartoe bijvoorbeeld het Palazzo Pubblico, de Campo en de 'Maestà' van Duccio di Buoninsegna behoorden.
Na het einde van de republiek verarmde de stad en trok zij zich helemaal op zichzelf terug, waardoor er een soort conservatisme ontstond, wat zich uitte in culturele terughoudendheid. Deze houding is ook in de hand gewerkt door de 'Contrade'. Dat waren de stadswijken, waarvan er vroeger 59 waren en waarvan er nu nog 17 over zijn, die als het ware zelfstandige stadjes binnen Siena vormen.
Elke Contrada heeft zijn eigen symbool en beschermheiligen, zijn eigen kerk, zijn gemeenschapshuis en zijn eigen bron, waar iedere nieuwgeborene 'contradaiolo' zijn wereldlijke doop ontvangt en hierdoor lid wordt van de Contrada tot zijn/haar dood, onafhankelijk of hij/zij in Siena blijft wonen of niet.
Door dit alles bleef wel de middeleeuwse structuur van de stad behouden.