Siena ligt op drie heuvelruggen

Siena was vroeger een Etruskische (vroegere bevolkingsgroep die hier leefde van 800 tot 100 voor Chr). nederzetting en een kleine Romeinse stad. In de vijfde eeuw n. Chr. werd het de zetel van een bisschop, maar pas vanaf de 12e eeuw begon het een stad van belang te worden.
Vooral door zijn rol in het bankwezen en de handel deden Siena floreren.

Siena werd in 1348 zwaar gehavend door de zwarte dood (pest) en heeft haar oude glorie nooit meer hervonden, mede omdat het de rivaliteit met Florence niet aankon. Er hebben zich gedurende lange tijd burgeroorlogen voorgedaan. Tot 1557 behield Siena haar autonomie binnen Toscane.

Siena ligt op drie heuvelruggen en is alleen toegankelijk via de vele stadspoorten. Het oude gedeelte is nog in de staat gebleven zoals die in de middeleeuwen was. Het oude gedeelte is autovrij.