Gelegen aan de voornaamste Pelgrimsroute naar Rome, wist San Gimignano zich in de 12e en 13e eeuw tot een welvarende stad te ontwikkelen. De adellijke families die hier het meeste van profiteerden, waren daarbij in een vrijwel constante onderlinge machtsstrijd verwikkeld en lieten torens bouwen om hun rijkdom en macht te etaleren. Toen als gevolg van een pestepidemie in 1348 de pelgrimsroute omgeleid werd, betekende dit het einde van de inkomsten voor de stad. De leegloop die vervolgens op gang kwam is de bepalende factor geweest voor het behoud van het middeleeuwse stadje. Veel van de religieuze bouwwerken zijn gedurende de welvaartsjaren versierd door bekende kunstenaars en hebben hun schatten door de jaren heen weten te conserveren.
Fresco's van onder meer Taddeo di Bartolo, Lippo Memmi, Ghirlandaio en Bartolo di Fredi sieren de interieurs van de Colleghiata- en Sant'Agostino kerk. In het Museo Civico zijn nog meer meesters te bezichtigen.
