
Estella kreeg fueros oftewel privileges (stadsrechten). In 1090 kregen de bewoners, voornamelijk Fransen, deze van Sancho V Ramirez, koning van Aragon en Navarra. Ter gelegenheid van het 900-jarig bestaan van het stadje werden in 1990 veel unieke historische gebouwen gerestaureerd.
Sommige delen van Estella maken een ietwat vervallen indruk en hier en daar staat een aantal nogal smakeloze moderne bouwsels. Maar het blijft een feit dat Estella een opmerkelijk grote hoeveelheid middeleeuwse monumenten bezit.
Aan het einde van de 11e eeuw werd de plaats belangrijk toen Sancho Ramirez besloot om Franse kolonisten zich er te laten vestigen. Voor hen werd een nieuwe stadswijk op de linkeroever van de rivier de Ega gecreëerd. En in de daaropvolgende eeuw werd Estella de residentie van de koningen van Navarra.
In tegenstelling tot de meeste andere steden die in dit deel van Navarra bovenop een heuveltop zijn gelegen, ligt Estella verborgen in een smalle vallei en is de stad pas zichtbaar als je er vlakbij bent. Het is een oude stad met leuke straatjes, leuke winkeltjes, veel antiek en veel kerken en paleizen.
De oorspronkelijke nederzetting, op de rechteroever van de Ega, werd rondom een rotsachtige berguitloper gebouwd waarop later de kerk van San Miguel werd gebouwd. Deze kerk bereikt u via een schitterende middeleeuwse trap en is vooral interessant vanwege haar Romaanse noordportaal, het oudste gedeelte van de kerk. Dit bijzonder mooi gebeeldhouwde portaal omvat onder meer een timpaan met de afbeelding van Christus als Koning en een merkwaardige inscriptie: 'het beeld dat u hier ziet is noch van God noch van de Mens, maar God en Mens worden gesymboliseerd door dit heilige beeld'.
Het belangrijkste plein is de Plaza de Santiago, dat omringd is door arcaden. In dit gedeelte van de stad bevinden zich verschillende interessante gebouwen, zoals aan de Plaza de los Fueros, de zwaar gerestaureerde en sterk veranderde kerk van San Juan Bautista, eind 12e eeuw, en de kleine en afgelegen San Pedro de Lizarra, een 14e-eeuwse kerk (met een hoge 16e-eeuwse toren). De Basilica de Nuestra Señora del Puy torent boven de stad uit en is omgeven door bomen; van hieruit heeft men een prachtig uitzicht over Estella. Op de Plaza Coronación staat het Neo-Mudéjar Busstation.
Aan de overkant van de rivier de Ega, in de Calle Curtidores, staat temidden van vervallen huizen en gebouwen de kerk van Santo Sepulcro. Deze voormalige begraafplaats van de Franse inwoners van Estella heeft als voornaamste attractie de westgevel uit 1328. Op het timpaan in de wijde gotische boog die het portaal domineert zijn de Kruisiging en een zeer levendige voorstelling van het Laatste Avondmaal te zien. Oudtestamentische figuren ondersteunen op geestige wijze de bovendorpel met hun handen. Aan beide kanten van de deur staan beelden van een onbekende bisschop of abt en de H. Jacobus als pelgrim, terwijl de boog zelf aan de bovenzijde wordt geflankeerd door klaverbladvormige nissen waarin de apostelen staan. De gevel maakt de indruk ingekort te zijn en dat is, net als bij de San Miguel, ook inderdaad het geval: na 1512 werd de gevel door Castiliaanse troepen gekortwiekt. De kerk zelf werd in 1881 geseculariseerd en is al jaren gesloten.
De Casa de Cultura is een elegant renaissancistisch gebouw. De twee verdiepingen hoge binnenplaats heeft ramen die omlijst zijn met in platerescostijl uitgevoerde grotesken. Enkele meters verderop, aan de andere kant van de straat, staat het vroegere barokke Stadhuis uit de 16e eeuw, thans het gerechtsgebouw. Het gebouw kijkt naar het westen uit op het kleine Plaza de San Martin met in het midden een 16e-eeuwse, renaissancistische fontein, de Fuente de los Chorros. Dit is de mooiste en best bewaarde hoek van het oude Estella.
Verborgen achter een rij bomen aan de overkant van het vroegere stadhuis staat het Paleis van de koningen van Navarra, een 12e-eeuws paleis dat door Sancho de Wijze werd gebouwd. De mooiste gevel van het gebouw is die welke uitkijkt over de San Nicolásstraat. Er is thans een museum in gevestigd met werken van een lokale schilder.
Boven aan een hoge trap aan de zuidzijde van het plein staat, tegen een achtergrond van beboste hellingen, de 12e-eeuwse kerk van San Pedro de la Rua, de klokkentoren steekt er hoog bovenuit. De kerk heeft mooie Romaanse kloostergangen, omzoomd met dubbele zuilen met gebeeldhouwde kapitelen, alleen de noord- en westgang zijn bewaard gebleven.
De Portal de Castilia is de enige overgebleven middeleeuwse stadspoort. Het Palacio de Fray Diego is het barokke, begin 17e-eeuwse, paleis van de gouverneur. Even verder komt u bij de brug, Puente de la Carcel. Deze brug is onlangs herbouwd op de plaats van de vroeg Romaanse brug die in 1873 verdwenen is.
Even buiten de stad ligt het vroegere Klooster van Irache, dat naar verluidt een van de oudste kloosters van de Benedictijnen in Spanje is. In de 19e eeuw werd het klooster verlaten en pas onlangs is het gerestaureerd.